Utilisation et mise au point de la reaction enique pour la synthese d'heterocycles substitues et d'acides amines insatures

par VERONIQUE RIDEL-THOMASSINE

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de François Le Goffic.

Soutenue en 1993

à Paris 6 .

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  • Résumé

    L'inhibition de la biosynthese de l'enveloppe externe de la paroi bacterienne est une cible de choix pour la conception de nouveaux antibiotiques. Cette paroi est indispensable a l'integrite de la cellule bacterienne mais aussi sa presence exclusive chez les procaryotes peut faire esperer une toxicite selective des antibiotiques diriges contre sa constitution. L'un des elements constitutifs de la paroi bacterienne, l'acide diaminopimelique, a retenu notre attention. L'etude de la biosynthese de la lysine dont un intermediaire reactionnel est l'acide diaminopimelique et les travaux relatifs a l'inhibition de cette biosynthese nous ont conduits a scinder notre travail en 2 parties: 1) synthese d'analogues potentiels de l'etat de transition de la thdpa succinyltransferase; 2) synthese d'analogues rigidifies de l'exomethylene dap. Dans les 2 cas, l'outil essentiel a la construction et a la fonctionnalisation du squelette carbone retenu est la reaction enique, tres interessante pour ses proprietes regio et stereo selectives dans le cas de la synthese d'acides amines. Dans le 1er cas, nous avons etudie la stabilite et la reactivite de differents enes dans les conditions de la reaction enique. Une fois le synthon ene defini, les heterocycles azotes a 6 ou 7 chainons sont obtenus par substitution nucleophile intramoleculaire. Dans le 2eme cas, nous avons montre que cette reaction etait un outil de choix pour synthetiser des acides amines cycliques insatures de facon regio et stereoselective, a partir de synthon d'acces aise


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Informations

  • Détails : 244 P.
  • Annexes : 241 REF.

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  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
  • Accessible pour le PEB
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : PMC RT P6 1993
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