Oligomeres fonctionnels a base de pyridines et bipyridines, obtenus par polycondensation par catalyse par transfert de phase

par AGNES DE LEUZE

Thèse de doctorat en Sciences appliquées

Sous la direction de Sylvie Boileau.

Soutenue en 1993

à Paris 6 .

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  • Résumé

    Des polythioethers et polyethers a base de pyridine et bipyridine ont ete obtenus par polycondensation par catalyse par transfert de phase (ctp). La polycondensation de la 2,6-dibromopyridine avec le sulfure de sodium par ctp solide-liquide a ete etudiee. Le degre d'hydratation du sulfure de sodium a une tres grande influence sur la reaction. On obtient des cycles pour un pourcentage en eau inferieur a 5% et des derives lineaires lorsque ce pourcentage est compris entre 15 et 35%. Une etude cinetique a montre que ces reactions sont d'ordre deux par rapport a la concentration en 2,6-dibromopyridine. Plusieurs familles de polyethers ont ete synthetisees par polycondensation par ctp liquide-liquide de la 2,6-bis-(bromomethyl) pyridine (dbmp) avec differents bisphenols, de la 2,6-bis(hydroxymethyl) pyridine (dmohp) avec plusieurs derives dihalogenes et de la dbmp avec la dmohp. Une nouvelle voie de synthese de derives de la 2,2-bipyridine par electrochimie a ete mise au point. La 6,6-bis(methoxycarbonyl) 2,2-bipyridine a ete obtenue par couplage du 6-chloro-2-pyridinecarboxylate de methyle avec un rendement de 81%. Par l'intermediaire de ce derive bipyridinique, la 6,6-bis(bromomethyl) 2,2-bipyridine a pu etre synthetisees puis polycondensee avec le bisphenol a fluore. Certaines proprietes physicochimiques de ces polycondensats ont ete examinees. Leur comportement thermique indique une certaine stabilite jusqu'a 200c. Par ailleurs, les polythioethers de pyridine presentent des proprietes complexantes vis-a-vis d'un certain nombre de cations


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  • Détails : 233 P.
  • Annexes : 139 REF.

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  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
  • Accessible pour le PEB
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : PMC RT P6 1993
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