Oxydations benzyliques selectives par transfert monoelectronique photo-induit

par RACHID JROUNDI

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de JEAN SANTAMARIA.

Soutenue en 1993

à Paris 6 .

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  • Résumé

    L'activation par transfert monoelectronique photo-induit ouvre le champ de nouvelles reactions douces et selectives en chimie organique, en particulier dans le domaine de l'oxydation. Dans le premier chapitre, une mise au point bibliographique sur la photosensibilisation par transfert d'electron et par transfert d'energie electronique a ete faite ainsi qu'un parallele avec la photooxygenation. Le deuxieme chapitre a trait a une synthese nouvelle d'hydroperoxydes benzyliques en series benzenique et naphtalenique. Ces hydroperoxydes ont ete obtenus par un processus de photooxygenation par transfert monoelectronique qui met en uvre le systeme 9,10-dicyanoanthracene (dca)-methylviologene (mv#+#+) en quantites catalytiques. Cette oxydation des alkylaromatiques met en jeu selectivement un seul groupe alkyle en du cycle aromatique et aboutit a une fonction hydroperoxyde a ce niveau. Ces hydroperoxydes benzyliques, pour la plupart inconnus, ont ete decrits et leur stabilite precisee. Le troisieme chapitre decrit la preparation de composes benzyliques derives des hydroperoxydes: aldehydes, cetones et alcools aromatiques. La decomposition selective des hydroperoxydes generes in situ, photocatalysee par les ions fe(ii), conduit aux derives carbonyles (aldehydes et cetones aromatiques) en rendements avantageux, ce qui constitue une nouvelle methode de preparation de ces derniers. De meme, leur reduction in situ permet l'acces aux alcools benzyliques correspondants. Dans le quatrieme chapitre, qui constitue la partie experimentale, sont decrites les differentes methodes utilisees ainsi que la synthese et la caracterisation des differents composes obtenus

  • Titre traduit

    Selective benzylic oxydations by photo-induced electron transfer


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Informations

  • Détails : 139 P.
  • Annexes : 180 REF.

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  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
  • Accessible pour le PEB
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : PMC RT P6 1993
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