Etude de la ene-cyclisation de trifluoromethylcetones -ethyleniques : acces a des systemes cycliques porteurs du groupe cf#3

par Ahmed Abouabdellah

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Danièle Bonnet-Delpon.

Soutenue en 1993

à Paris 6 .

    mots clés mots clés


  • Résumé

    Cette these est consacree a l'etude de la carbonyl-ene-cyclisation de trifluoromethylcetones -ethyleniques dont nous avons montre les applications, beaucoup plus diversifiees qu'en serie non fluoree. Nous avons mis en evidence les differents types de la ene-cyclisation (type i, type ii, type iii). Cette etude a permis de preparer des systemes monocycliques de structures diverses (5, 6, 7 et 8 chainons) et des systemes bicycliques (serie decaline et hydrindane) trifluoromethyles. Ces reactions s'effectuent avec d'excellents rendements et un bon controle stereoselectif. Nous avons pu egalement engendrer des ene-cyclisations a partir de double liaisons mono- et 1,2-disubstituees, connues pour etre particulierement peu reactives. Enfin nous avons utilise le motif cocf#3 comme initiateur de reactions de dicyclisation. Ce qui a permis d'acceder a des systemes tricycliques trifluoromethyles, en particulier a un analogue du podocarpatriene avec un bon rendement et une bonne selectivite

  • Titre traduit

    Carbonyl-ene-cyclisations of trifluoromethyl ketones -unsaturated: access to cyclic and polycyclic compounds bearing a cf#3 group


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Informations

  • Détails : 193 P.
  • Annexes : 90 REF.

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  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
  • Accessible pour le PEB
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  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : PMC RT P6 1993
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