Synthese et reactivite d'alcools allyliques a structure 1,4-benzodioxinique : applications en synthese organique

par Pascale Moreau

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de G. COUDERT.

Soutenue en 1993

à Orléans .

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  • Résumé

    Divers alcools allyliques a structure 1,4-benzodioxinique ont ete prepares, soit par lithiation du 1,4-benzodioxine, soit par reduction du 2-carbethoxy-1,4-benzodioxine. Differentes proprietes chimiques de ces composes ont ete etudiees, notamment leur reactivite lorsqu'ils sont soumis a differentes transpositions allyliques. Les plus interessantes d'entre elles, les reactions de claisen et d'eschenmoser, nous ont permis de preparer divers alkylidene benzodioxanes. Des systemes dieniques porteurs, simultanement, de groupements electrodonneurs et electroattracteurs ont ete obtenus facilement par reaction d'elimination a partir des composes precedemment cites. Ces dienes ont enfin ete soumis a differentes reactions de diels-alder pour conduire aux produits de cycloaddition correspondants. Ceux-ci constituent d'excellents intermediaires de synthese pour acceder a des ethers de diphenyle, benzofuranes, cyclohexenones ou derives benzeniques polyfonctionnels. Les alkylidene benzodioxanes prepares a partir des alcools allyliques permettent egalement l'acces rapide a des -oxo-amides ,b insatures, des lactones insaturees et des benzodioxoles


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  • Détails : 273 P.
  • Annexes : 149 REF.

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