Synthese de glucosinolates artificiels d'interet biologique

par BENOIT JOSEPH

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de P. Rollin.

Soutenue en 1993

à Orléans .

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  • Résumé

    Les glucosinolates (gsl), presents dans la grande majorite des plantes de la famille des cruciferes (choux, cresson, broccoli, colza) affichent une remarquable homogeneite structurale et different seulement par la nature de leur aglycone. Sous l'action d'une enzyme appelee myrosinase, les gsl subissent l'hydrolyse et livrent des produits de degradation qui sont largement responsables de differents troubles physiologiques chez l'animal nourri avec des tourteaux de colza. Les diverses etudes (analytiques, enzymatiques, nutritionnelles) entreprises requierent la mise a disposition, donc l'elaboration de gsl naturels et artificiels. Cette derniere categorie de molecules offre des structures construites sur mesures afin de repondre a des besoins analytiques ou biologiques de tous types. Notre travail met tout d'abord l'accent sur la synthese de derives de glucosinolates naturels par remplacement de l'unite beta-d-gluco par un sucre d'une autre nature (glycoses, alpha-d-gluco, 5-thio-d-gluco). Nous nous sommes egalement interesses a la synthese d'analogues de glucosinolates desulfates par modification soit de l'aglycone (desulfoglucosinolates sucre-sucre), soit de la partie anionique du compose naturel (desulfoazaglucosinolates). Enfin, les intermediaires de reaction mis en jeu (thiohydroximates, thiohydrazonoates) ont fait l'objet d'etudes reactionnelles qui montrent bien l'interet qu'ils presentent en synthese: les nouveaux systemes spirooxathiazoliques et les pyrazolylthioglycosides obtenus dans le cadre de ce travail en constituent deux preuves convaincantes


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Informations

  • Détails : 234 P.
  • Annexes : 218 REF.

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