Reactivite des mines f-alkylees : preparation de nouveaux monoepoxydes et diepoxydes f-alkyles. application a la synthese de tensioactifs ioniques et non ioniques

par LISE ROMAN

Thèse de doctorat en Sciences appliquées. Chimie

Sous la direction de AIME CAMBON.

Soutenue en 1993

à Nice .

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  • Résumé

    La condensation de l'epichlorhydrine sur les 2-f-alkylethylamines r#fc#2h#4nh#2 a conduit a deux familles de derives: les monoepoxydes f-alkyles, les diepoxydes f-alkyles, qui peuvent ulterieurement entrer dans la composition de resines epoxy. L'introduction d'une chaine perfluoree dans de tels composes est susceptible d'accroitre l'hydrophobie et d'ameliorer les proprietes mecaniques de ces polymeres. Nous avons realise l'ouverture des epoxydes par differents nucleophiles tels que: des amines hydrocarbonees, des thiols hydrocarbones, aromatiques ou perfluoroalkyles, des mercaptoacides, des mercaptoesters, des azotures, des cyanures. Les intermediaires obtenus se sont reveles etre des precurseurs d'agents tensioactifs (cationiques, bicatenaires dif-alkyles ou mixtes). D'autres sont susceptibles de former des films monomoleculaires ou d'entrer dans la formulation de vernis thermodurcissables. La quaternisation de certains de ces intermediaires a conduit a des tensioactifs polycationiques perfluoroalkyles. D'autre part, l'addition d'amines et de thiols polyhydroxyles sur les epoxydes a permis d'atteindre toute une serie de tensioactifs perfluores non ioniques dont l'hydrophilie et la lipophilie seraient modulables respectivement par le choix du nombre d'hydroxyles sur le nucleophile et de la longueur de la chaine fluoree sur l'epoxyde


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Informations

  • Détails : 223 P.
  • Annexes : 229 REF.

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