Synthese de la partie sud du soraphen a

par JEAN-LUC SINNES

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de BERNARD LOUBINOUX.

Soutenue en 1993

à Nancy 1 .

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  • Résumé

    Le but de cette these est la synthese d'analogues de la partie sud du soraphen a, un puissant fongicide naturel. Dans un premier temps, des composes faiblement substitues comme les 2-carboxymethyl-2,4-dihydroxy-tetrahydropyrannes ont ete prepares sous forme racemique selon une nouvelle approche impliquant une reaction de condensation trimoleculaire entre le dicetene, un aldehyde et un alcool. Des preparations enantioselectives de ces composes ont ensuite ete realisees par condensation d'enolates d'esters sur les (4r)- et (4s)-hydroxy-tetrahydropyran-2-one enantiomeriquement purs, prepares selon trois voies differentes; une voie enzymatique et deux voies chimiques. Divers composes portant toutes les fonctionnalites du cycle tetrahydropyrannique du soraphen a ont egalement ete prepares, d'une part, par degradation controlee de la molecule naturelle et d'autre part, par synthese necessitant une suite de condensations aldoliques stereoselectives


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Informations

  • Détails : 157 P.
  • Annexes : 125 REF.

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  • Bibliothèque : Université de Lorraine (Villers-lès-Nancy, Meurthe-et-Moselle). Direction de la Documentation et de l'Edition - BU Sciences et Techniques.
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