Synthèse, photooxygénation et valorisation de composés mono et polyfuraniques fonctionnalisés

par Laurent Eymard

Thèse de doctorat en Sciences. Chimie organique appliquée

Sous la direction de Gérard Descotes.

Soutenue en 1993

à Lyon 1 .

Le président du jury était Gérard Descotes.


  • Résumé

    La valorisation chimique du 5-hydroxymethylfuraldehyde, obtenu industriellement par degradation acido-catalysee des sucres, est multiple. La photooxygenation sensibilisee par un colorant de ce compose heterocyclique, ainsi que des derives de type ethers ou esters, conduit majoritairement a l'obtention de furanones insaturees utilisees notamment dans des syntheses multietapes. L'etude de la reaction de photooxygenation a ete etendue a des 5-chloro ou amidomethylfuraldehydes et polyfuraldehydes resultant de la transformation chimique de l'hmf. En serie monofuranique, la photooxygenation de derives chlores conduit aux acetals avec un faible rendement a cause de l'instabilite des composes chlores. Par contre, celle d'amides donne des rendements satisfaisants en lactols: les polyfuraldehydes reagissent differemment en fonction de la longueur et de la nature du bras de couplage. Leur photooxygenation s'effectue egalement avec de bons rendements si l'encombrement sterique est limite en provoquant une difference de reactivite des noyaux furaniques. La presence de groupes migrant (amino, alkoxymethyle) sur le bras de couplage entraine de plus la formation de divers produits secondaires. La seconde partie de ce travail concerne notamment les transformations des butenolides mono ou polyfuranique en 4-ceto-acides selon une nouvelle voie de synthese realisee sous sonication. L'apport de cette nouvelle technologie permet de realiser ce type de reduction avec de bons rendements dans des conditions douces. Les 4-ceto-acides obtenus peuvent trouver une application potentielle dans la complexation des metaux


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Informations

  • Détails : 1 vol. (163 p.)
  • Annexes : Bibliogr. p. 155-163

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  • Bibliothèque : Université Claude Bernard (Villeurbanne, Rhône). Service commun de la documentation. BU Sciences.
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