Esters de glycidyle pour la synthese de derives polymeres d'acides carboxyliques

par SAID KARKAB

Thèse de doctorat en Sciences appliquées

Sous la direction de Jean-Claude Soutif.

Soutenue en 1993

à Le Mans .


  • Résumé

    Des derives polymeres de mono- et diacides carboxyliques ont ete synthetises en utilisant leurs derives ester de glycidyle comme intermediaires reactifs. Trois voies d'acces aux esters de glycidyle ont ete envisagees reaction du chlorure d'acide avec le glycidol addition de l'acide sur l'epichlorhydrine suivie de la reformation de l'oxirane en milieu basique reaction en une etape d'un sel de tetraalkylammonium de l'acide avec l'epichlorhydrine ou l'epibromhydrine. Cette derniere methode est la plus interessante. Une variante avec le 1,8-diazabicyclo 5. 4. 0 undec-7-ene (dbu) comme capteur d'acide chlorhydrique a egalement ete testee pour la synthese de diesters de glycidyle de differents diacides. La fixation de l'acide naphtylacetique (un stimulateur de production de latex par l'hevea) a ete etudiee avec sur l'acide polymethacrylique et sur un dextrane prealablement modifie par reaction avec l'anhydride succinique. La reaction acide-epoxyde a ete etudiee sur molecules simples d'un point de vue cinetique pour en determiner les parametres thermodynamiques. Les resultats de la reaction en fonction du temps peuvent etre representes de facon satisfaisante par des equations correspondant a un ordre 2, ou 1 par rapport a l'epoxyde a condition de limiter le domaine d'application dans le cas d'une reaction avec l'epoxyde en exces. La liberation de l'acide naphtylacetique, par hydrolyse en phase heterogene a 25c, indique que la liberation est favorisee en milieu basique. La polycondensation de molecules bifonctionnelles et de leurs derives ester de glycidyle, soit entre elles, soit avec d'autres molecules bifonctionnelles, conduit a des polymeres de faible masse possedant au sein de la chaine macromoleculaire le squelette de la molecule choisie. A la difference du cas precedemment etudie, le squelette de la molecule active fait partie integrante de la chaine, de meme que la liaison hydrolysable liant la molecule au polymere


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Informations

  • Détails : 130 P.
  • Annexes : 201 REF.

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  • Bibliothèque : Université du Maine. Service commun de documentation. Section Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : Th.S.1650
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