Étude des propriétés esterolytiques de complexes hydrophobes 2-hydroxymethylbenzimidazole-zn+² en présence de micelles cationiques (CTAB)

par Valérie Faivre

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Pierre Lochon.

Soutenue en 1993

à Vandoeuvre-les-Nancy, INPL .


  • Résumé

    On décrit la préparation de deux séries de 2-hydroxymethylbenzimidazoles substitués par une chaine n-alkyle (1 a 14 carbones) en position 5(6) (série I) ou 1 (série II) ainsi que la mise au point de la synthèse de nouveaux picolinates de 4-nitrophenyle (série III) porteurs d'un groupe alkoxy hydrophobe de 1 a 18 atomes de carbone. L'activité esterolytique des systèmes ligands I ou II-Zn2+ vis-à-vis des esters actives III en présence de micelles cationiques (CTAB) est comparée à celle d'un système hydrosoluble de même nature. L'étude cinétique montre l'intervention d'un seul complexe actif 2/1 pour la série I, mais de deux complexes actifs 1/1 et 2/1 pour la série II alors qu'en l'absence de micelles n'existe que le complexe 1/1. Le pouvoir esterolytique global de ces complexes est beaucoup plus élevé qu'une solution moléculaire. L'étude plus détaillée d'un ligand I montre sa complexation quasi totale; cependant la constante de vitesse apparente liée au complexe ainsi que les constantes spécifiques rapportées à la pseudo-phase micellaire sont plus faibles qu'en l'absence de micelle. Cette forte diminution de réactivité peut être attribuée à la formation plus difficile du complexe ternaire ligand/-Zn++/ester, intermédiaire dans la réaction d'esterolyse

  • Titre traduit

    Esterolytic activity of hydrophobic 2-hydroxymethyl-benzimidazoles-zn++ complexes in the presence of cationic micelles (CTAB) : influence of the surfactant concentration and of the hydrophobicity of the reagents


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  • Annexes : 77 ref.

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