Preparation et nouvelles utilisations en synthese d'amidures emcombres

par ANTOINETTE DE NICOLA

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Jean-Louis Luche.

Soutenue en 1993

à Grenoble 1 .

    mots clés mots clés


  • Résumé

    Les amidures encombres, bases fortes non nucleophiles permettent, par deprotonation la formation d'especes anioniques variees et sont largement employes en synthese organique pour la creation de liaison carbone-carbone ou carbone-heteroatomes. Les ultrasons reputes pour favoriser les reactions heterogenes solide-liquide nous ont permis de mettre au point une nouvelle voie d'acces aux amidures, simple, economique et utilisable a grande echelle. Cette methodologie a ouvert la voie a la formation d'enolates d'acides carboxyliques a l'aide de lda forme in situ. Une application a ete faite a la preparation d'acides amines n-proteges. La version intramoleculaire de cette reaction a donne acces a des acides cycloalcanecarboxyliques et a des acides amines cycliques. Dans ce dernier cas, des etudes preliminaires ont ete menees en vue de rendre la reaction enantioselective


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Informations

  • Détails : 151 P.
  • Annexes : 150 REF.

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