Reductions et alkylations enantioselectives de composes carbonyles

par Philippe Delair

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de J.-L. LUCHE.

Soutenue en 1993

à Grenoble 1 .

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  • Résumé

    Le but de ce travail a ete d'etudier la chimio et la stereoselectivite de certaines reactions. Le passage direct et selectif d'un ester en aldehyde reste delicat a realiser surtout a grande echelle, de plus les resultats decrits dans la litterature relatif a l'emploi d'hydrures d'aluminium et de lithium modifies sont contradictoires. Nous avons montre que de tels hydrures triamines realisent cette transformation avec une excellente selectivite mais que les quantites de produits attendus sont limitees par une reaction secondaire difficile a eviter. La reduction des cetones au moyen d'oxazaborolidines conduit aux alcools aromatiques avec une excellente enantioselectivite mais elle est plus faible pour les cetones aliphatiques. La modification des substituants de l'inducteur a ete effectuee dans le but de determiner l'influence des differents facteurs sur l'induction et a mis en evidence la complexite de ce phenomene. L'enantioselectivite des alkylations d'aldehydes par le diethylzinc est egalement moins satisfaisante en serie aliphatique qu'en serie aromatique. L'elaboration de valinols diversement substitues nous a permis de proposer un auxiliaire chiral parmi les plus performants decrits dans la litterature, dans les deux series


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  • Détails : 174 P.
  • Annexes : 213 REF.

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