Synthèses chimioenzymatiques de cyclodextrines symétriquement substituées et de thiooligosaccharides

par Christine Apparu

Thèse de doctorat en Chimie moléculaire

Sous la direction de Hugues Driguez.

Soutenue en 1993

à Grenoble 1 .

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  • Résumé

    L'etude du centre actif de la cyclodextrine glycosyltransferase (cgtase) a ete menee en utilisant des analogues de substrat. Ces derniers correspondent a des maltoses et des fluorures de maltosyle et maltotriosyle, tous modifies sur l'hydroxyle primaire de leur unite terminale non reductrice. Parmi tous ces composes, deux d'entre eux ont conduit a la formation de l'alpha-cyclodextrine tri-iodee symetrique et de l'alpha-cyclodextrine di-iodee symetrique avec des rendements respectifs de 25 a 38%. De meme, l'etude des glucoamylases a ete realisee a l'aide de thiooligosaccharides. Ces composes ont ete prepares en deux etapes de synthese et ont ete obtenus avec d'excellents rendements. Des tests enzymatiques ont montre que ces produits sont de meilleurs substrats que les oligosaccharides naturels correspondants. Enfin, les cyclodextrines obtenues ci-dessus sont des molecules pouvant servir de base a la construction d'edifices supramoleculaires. C'est donc dans cet objectif que l'alpha-cyclodextrine di-iodee symetriquement a ete utilisee afin de synthetiser un modele de la tyrosinase. Ce dernier a ete obtenu avec 69% de rendement

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Informations

  • Détails : 209 p

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  • Bibliothèque : Service interétablissements de Documentation (Saint-Martin d'Hères, Isère). Bibliothèque universitaire de Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TS 93/GRE1/0099
  • Bibliothèque : Service interétablissements de Documentation (Saint-Martin d'Hères, Isère). Bibliothèque universitaire de Sciences.
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