Phototransformation directe des halogenophenols. Transformation photoinduite par l'hydroquinone

par KARIMA DAVID-OUDJEHANI

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Pierre Boule.

Soutenue en 1993

à Clermont Ferrand 2 .

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  • Résumé

    L'irradiation des 2-halogenophenols sous forme anionique conduit essentiellement a la formation d'acide cyclopentadiene carboxylique, par contre sous forme moleculaire il apparait une reaction competitive qui conduit a la formation du pyrocatechol. Les 3-halogenophenols conduisent essentiellement a la formation du resorcinol. Dans le cas du 4-chlorophenol la stchiometrie de la reaction depend a la fois de la concentration et de l'oxygenation de la solution, les photoproduits primaires sont la benzoquinone en milieu aere, l'hydroquinone en milieu desoxygene dilue et le 5 chloro 2,4-dihydroxybiphenyle en milieu desoxygene de concentration 210##3m. L'excitation de l'hydroquinone en presence de la plupart des halogenophenols peut donner lieu a deux types de reactions: a) une reaction de sensibilisation par transfert d'energie qui conduit aux memes photoproduits que la reaction directe; une reaction d'addition qui conduit a la formation de trihydroxybiphenyles. La constante de vitesse de la reaction de sensibilisation (k#s) est superieure a la constante de vitesse de reaction d'addition (k#r), elles sont de l'ordre de 10#9 m##1. S##1. L'excitation du 4-chlorophenol en presence d'un exces de resorcinol ou de pyrocatechol peut presenter un interet preparatif pour la synthese du 2,4,4- ou du 2,6,4-trihydroxybiphenyle


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  • Détails : 94 P.
  • Annexes : 57 REF.

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