Synthese chimioenzymatique de synthons a-bichiraux : application a la preparation d'epoxydes, d'aziridines et d'aminoalcools chiraux

par PASCALE BESSE

Thèse de doctorat en Sciences biologiques et fondamentales appliquées. Psychologie

Sous la direction de HENRI VESCHAMBRE.

Soutenue en 1993

à Clermont Ferrand 2 .

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  • Résumé

    L'etude systematique de la reduction microbiologique de cetones a-substituees par les levures, des champignons et des bacteries a permis d'acceder facilement a tous les isomeres des alcools correspondants possedant deux atomes de carbone asymetriques que nous avons appeles des synthons a-bichiraux. Au cours de ce travail, nous avons synthetise des a-halohydrines par reduction de cetones a-bromees et/ou a-chlorees en series aliphatique, benzylee ou phenylee. Selon la nature du micro-organisme, nous avons generalement prepare tous les isomeres des alcools a-substitues correspondants. A partir de ces produits obtenus lors de la reduction de quatre series d'a-halocetones, nous avons pu acceder a tous les isomeres chiraux des epoxydes correspondants avec de bons rendements et d'excellents exces enantiomeriques. Lorsque le substituant en a de la cetone est un groupement nitrure, la reduction microbiologique conduit generalement aux differents isomeres des azidoalcools correspondants avec d'excellents exces enantiomeriques et de bons rendements. Des applications ont ete realisees lors de la synthese d'aziridines et d'aminoalcools chiraux. La synthese chimioenzymatique d'epoxydes, d'aziridines et d'aminoalcools chiraux par cette voie constitue un procede tres efficace car elle permet en trois ou quatre stades de preparer tous les isomeres des produits recherches, l'etape clef etant une reaction de bioconversion


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  • Détails : 336
  • Annexes : 327

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