Formation regiospecifique et stereoselective de composes fluoro-ethyleniques et fluoro-dieniques fonctionnels, application a la synthese d'un analogue fluore de cytokinine

par DENIS CLEMENCEAU

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de JACK COSSEAU.

Soutenue en 1993

à Angers .

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  • Résumé

    Un analogue fluore de l'isopentenyladenine est synthetise; l'activite de ce compose rejoint celle de la zeatine. La reaction de fluoro-olefination d'aldehydes selon gault et bermann qui conduit aux fluoro-enoates est reexaminee et amelioree en utilisant comme reactif le derive sode du fluorooxaloacetate de diethyle. Cette reaction fournit stereoselectivement les isomeres z des fluoro-enoates. La reaction monotope de reduction d'esters par l'hydrure de diisobutylaluminium suivie d'une olefination s'applique a la formation d'esters enyniques fluore ou non et aux fluoro-enoates. En particulier le derive sode du fluorooxaloacetate de diethyle est utilise dans l'etape d'olefination. Le dihydrogenotrifluorure de tetrabutylammonium, dont la preparation est optimisee, est utilise dans des reactions d'hydrofluoration de composes acetyleniques et enymiques actives. Certains composes fluoro-ethyleniques presentent des deplacements chimiques inhabituels en rmn du carbone treize. Les caracteristiques rmn du carbone treize et electrochimiques des fluoro-enoates sont presentees, et les effets electrochimiques du fluor dans ces molecules sont discutees


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  • Détails : 151 P.
  • Annexes : 128 REF.

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