Etude cinetique des reactions de cetalisation et de decetalisation de monosaccharides et d'itols. Synthese de pseudo-saccharoses a jonction non-glycosidique

par ISABELLE CHELLE REGNAUT

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de P. Villa.

Soutenue en 1993

à Amiens .

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  • Résumé

    Nous avons mis au point une methode de cetalisation de monosaccharides et d'itols par l'acetone, a temperature ambiante, avec l'acide sulfurique comme seul catalyseur. Cette methode, appliquee au d-glucose, d-fructose, d-galactose, d-mannose, d-xylose, l-arabinose et au xylitol, donne les dicetals correspondants avec des rendements compris entre 70 et 95%, apres 2 a 6 heures de reaction selon le glucide. Une attention particuliere a ete portee a la cetalisation du d-fructose pour determiner les conditions qui favorisent soit le 1,2:4,5-di-o-isopropylidene b-d-fructopyranose, soit le 2,3:4,5-di-o-isopropylidene b-d-fructopyranose. Une etude cinetique a ete realisee sur la decetalisation catalysee, soit par l'acide sulfurique, soit par les resines acides, dans les milieux ethanol-eau et dioxane-eau. Ainsi, nous avons pu degager les conditions optimisees, d'une part, pour la deprotection selective des groupements cetals 5,6 du diacetone glucose et du diacetone mannose ainsi que du groupement 3,5 du diacetone xylose, et d'autre part, pour la decetalisation totale. A partir de derives regiospecifiquement greffes du diacetone glucose et du diacetone fructose, nous avons prepare les derives disaccharidiques de type glucose 6(1',3') fructose et fructose (33') glucose qui sont des pseudo-saccharoses. Pour les premiers, l'etape-cle est la condensation des diacetones fructose sur le derive 5,6-anhydro du d-glucose, pour les seconds, la condensation du diacetone glucose sur le derive 3,4-anhydro du d-fructose


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Informations

  • Détails : 248 P.
  • Annexes : 155 REF.

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