Activation électrophile des hydrocarbures : fonctionalisation sélective de l'adamantane

par Mohamed Garni

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Roger Gallo.

Soutenue en 1993

à Aix-Marseille 3 .


  • Résumé

    Ce travail porte sur l'activation des alcanes et plus specialement sur la fonctionnalisation selective de l'adamantane dans des conditions douces de temperature et de pression. Apres une presentation generale de la chimie de l'adamantane, nous decrivons de nouvelles methodes de fonctionnalisation de l'adamantane en milieu acide, basees sur des reactions de transfert d'hydrure. Nous observons une competition entre la reaction de ritter et la reaction d'hydroxylation. En modifiant les rapports des reactifs nous avons mis au point une methode de synthese de 1-adamantanol qui donne de bons rendements avec des reactifs simples et un mode de mise en oeuvre facile. Nous pouvons egalement preparer directement des alkyl et des arylamides de l'adamantane. Nos resultats sur l'halogenation de l'adamantane ont ete etendus avec succes a l'emploi des interhalogenes sans utiliser d'acide de bronsted ou de lewis. Apres modification de la reaction classique de koch et haaf nous avons pu preparer directement des esters. Ceci nous a conduit a proposer une nouvelle methode d'alcoxycarbonylation de l'adamantane et des cycloalcanes avec le formiate de methyle et d'ethyle. Par la mecanique moleculaire nous avons trouve un tres bon accord avec le facteur de regioselectivite qui controle les reactions de fonctionnalisation de l'adamantane par transfert d'hydrure. Nous terminons ce travail en faisant un etat actualise du transfert d'hydrure avec son potentiel, ses limites et ses extensions possibles

  • Titre traduit

    Electrophilic activation of hydrocarbons. Fonctionnalization of adamantane by hydride transfer


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  • Détails : 145 p.

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  • Bibliothèque : Université d'Aix-Marseille (Marseille. Saint-Jérôme). Service commun de la documentation. Bibliothèque de sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : T 2070/A-B
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