Etude comparative des performances de diverses cyclodextrines, de leurs dérivés et de leur formes oligomériques ou polymériques utilisés comme additifs chiraux en CLHP pour la séparation des énantiomères

par Anita Favrou

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Christian Roussel.

Soutenue en 1993

à Aix-Marseille 3 .


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  • Résumé

    L'affinite de 18 cyclodextrines (cds) ou derives (oligomeres, polymeres) a ete etudiee sur deux supports chromatographiques: silice rp18 et hypercarb (carbone graphite poreux): le trace des isothermes d'adsorption permet de realiser une etude quantitative pour chaque cd, ainsi qu'une etude comparative entre les differents derives. L'efficacite de ces systemes chromatographiques clhp utilisant les cds en phase mobile a ete verifiee sur la resolution chirale de deux series de composes modeles: methyl ou phenylthiohydantoines d'acides amines, et n-arylthiazoline(thi)ones diversement substituees. L'importance de la taille de la cavite cd sur le processus de reconnaissance chirale a ete demontree pour l'ensemble des composes. L'influence de la substitution portee par les cavites cds plus que leur enchainement sous forme polymerique a ete mise en evidence sur la premiere serie de molecules. Par la relation structure du solute/parametres chromatographiques (retention, selectivite), la participation des differents substituants des atropoisomeres de n-arylthiazoline(thi)ones, discutee egalement en terme de stabilite des complexes, a ete demontree dans l'inclusion au sein de la cavite -cd. L'ensemble des resultats obtenus sur les deux supports est compare a ceux obtenus sur phases greffees commerciales

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Informations

  • Détails : 218 p.
  • Annexes : 380 REF.

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  • Bibliothèque : Université d'Aix-Marseille (Marseille. Saint-Jérôme). Service commun de la documentation. Bibliothèque de sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : T 2003/A-B
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