Pharmacomodulation et étude de réactions de transfert monoélectronique en série hétérocyclique

par Saïd Ghezali

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Michel-P. Crozet.


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  • Résumé

    Notre memoire comprend deux parties: l'une relative a un travail de pharmacomodulation en serie imidazo(1,2-a) pyridine, l'autre a une etude de reactions de transfert monoelectronique en serie heterocyclique. Pres de 120 molecules ont ete synthetisees par des reactions classiques de synthese organique (aminomethylation, formation d'aminals, ether-oximes, semi et thiosemicarbazones, aldimines) et soumises a des tests antiparasitaires et cytoprotecteurs. Une reaction de mannich intramoleculaire a permis en outre une heterocyclisation pyrrolique sur le squelette imidazo (1,2-a) pyridine. La seconde partie de notre travail decrit l'extension du mecanisme de substitution radicalaire nucleophile unimoleculaire (s#r#n1) en serie imidazo (1,2-a) (1,8) naphtyridine par une etude mecanistique complete et une generalisation a divers anions nitronate cycliques et heterocycliques. La participation d'un mecanisme s#r#n1 et e#c#r1 pour la reaction de la 2(dichloromethyl) 3-nitroimidazo (1,2-a) pyridine avec les sels du 2-nitropropane est par la suite demontree. Enfin une etude d'optimisation de la reaction s#r#n1 a ete menee en serie 5-nitrothiophenique

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Informations

  • Détails : 218 p.
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Notes bibliogr.

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  • Bibliothèque : Université d'Aix-Marseille (Marseille. Saint-Jérôme). Service commun de la documentation. Bibliothèque de sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : T 1880
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