Addition radicalaire du bromure de tosyle sur les allènes : application à la construction de cycles

par Fatiha El Gueddari

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Jacques Grimaldi.

Soutenue en 1993

à Aix-Marseille 1 .


  • Résumé

    L'addition radicalaire du bromure de tosyle sur les allenes est une reaction regiospecifique; le radical tosyle se fixant sur le carbone central, tandis que le brome se positionne sur le carbone sp#2 le moins encombre de l'enchainement allenique. Cette reaction d'addition est de plus fortement stereoselective et conduit majoritairement au diastereoisomere e. Dans le cas du 3,4,4-trimethylpenta-1,2-diene 2e, et cela probablement pour des raisons steriques, le radical tosyle se fixe vraisemblablement sur le carbone sp#2 le moins encombre conduisant ainsi a la suite d'un processus reactionnel non encore etudie a un compose cyclobutanique. L'addition radicalaire du bromure de tosyle sur les allylallenes est une reaction chimioselective. La fixation du radical tosyle sur le carbone central de l'allene conduit a un radical allylique qui par addition intramoleculaire sur la double liaison en position 5-6 donne un derive cyclique. Lorsque cette double liaison est non substituee ou substituee en position 6 la cyclisation a lieu selon le mode 5-exo. Par contre lorsque la double liaison est substituee en position 5, on observe une cyclisation selon le mode 6-endo

  • Titre traduit

    Radical addition of tosyl bromide on allenes. Formation of cyclic compounds


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  • Détails : 150 f. :[3] dépl., tabl

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