Synthèse et modifications chimiques d'une nouvelle molécule herbicide d'origine bactérienne

par Marie-Dolorès Maturano

Thèse de doctorat en Chimie des biomolécules et applications

Sous la direction de Alain Klaebe.

Soutenue en 1992

à Toulouse 3 .


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  • Résumé

    Dans le cadre d'un criblage de souches d'actinomycetes permettant de selectionner des molecules a activite herbicide, un nouveau metabolite a ete mis en evidence et separe. Ce produit, issu d'une souche de streptomyces griseoaurantiacus ne presente aucune activite antimicrobienne, mais c'est un herbicide de contact principalement limite aux plante dicotyledones. La purification de ce metabolite, a partir de culture en fermenteur a permis son etude structurale. Les methodes spectroscopiques habituelles ont montre que l'on est en presence d'un compose original n'appartenant a aucune des familles de composes herbicides deja connus; il s'agit d'un oxazole substitue par une chaine polyethylenique conjuguee. La premiere partie de ce travail est consacree a l'etude de la structure de ce nouveau compose, le cl22t, et aux modifications chimiques effectuees sur la molecule d'origine naturelle. Une evaluation biologique des differents composes a ete realisee et les resultats sont egalement reportes dans ce travail. Dans une deuxieme partie, un schema de synthese totale est propose. La preparation des differents synthons sera ensuite developpee. La presence d'un carbone asymetrique dans la molecule naturelle ainsi que le choix d'une synthese totale non enantioselective a conduit a utiliser des methodes de separation des enantiomeres en combinant la voie chimique et la voie enzymatique. Des modifications structurales en vue d'ameliorer la stabilite de cette molecule sont proposees

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Informations

  • Détails : [16]-150 p.-[2] f. de pl

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université Paul Sabatier. Bibliothèque universitaire de sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 1992TOU30205
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