Nouveaux tensioactifs monocaténaires à une ou deux têtes polaires dérivées du glucose et du lactose : synthèses et applications chimiques ou biochimiques

par Rachel Garelli-Calvet

Thèse de doctorat en Chimie moléculaire et supramoléculaire

Sous la direction de Armand Lattes.

Soutenue en 1992

à Toulouse 3 .


  • Résumé

    Le but de ce travail a ete de synthetiser de nouveaux tensioactifs monocatenaires a une ou deux tetes polaires derivees du glucose et du lactose, a partir de procedes de synthese originaux et simples. Ainsi la reaction des amines primaires a longue chaine alkyle sur le lactose non protege conduit aux derives substitues en position anomerique: les n-alkyllactosylamines, qui sont reduites pour conduire aux n-alkylamino-1-deoxy-1-lactitols, excellents tensioactifs. D'autre part, la reaction de diamines a longue chaine alkyle sur la deltagluconolactone ou l'acide lactobionique conduit aux bolaformes correspondants: les digluconamidoalcanes et dilactobionamidoalcanes. L'ensemble de ces tensioactifs a ete teste dans deux domaines: chimique et biochimique. La presence de plusieurs carbones asymetriques sur les tetes osidiques, a tout d'abord permis de les appliquer en synthese asymetrique. Nous avons etudie la reduction de cetones et cetoacides aromatiques prochiraux par nabh#4 en presence de micelles de n-alkylaminolactitols ou dans les vesicules de dilactobionamidoalcanes. Dans tous les cas les exces enantiomeriques sont tres faibles (<10%). Cependant cette etude nous a permis de mettre au point une methode de dedoublement d'enantiomeres par rmn du #1h en substituant une partie de l'agent de solvatation chiral ((s)-2,2,2-trifluoro-1-(9-anthryl)ethanol) par du naphtalene (achiral) moins couteux. Une deuxieme application des n-alkylaminolactitols concerne l'extraction de deux types de proteines: extrinseque et intrinseque. Lors de l'extraction des recepteurs aux substances opioides, proteines intrinseques, le n-nonylaminolactitol conduit a des resultats comparables a ceux obtenus avec la digitonine mais avec de nombreux avantages sur celle-ci (solubilite, poids moleculaire, purete, cout). Par ailleurs les n-alkylaminolactitols, essentiellement le n-octylaminolactitol, se sont reveles d'excellents agents emulsionnants de l'acide linoleique, substrat d'une enzyme extrinseque: une lipoxygenase extraite de graines de vicia sativa

  • Titre traduit

    New one tail surfactants with one or two polar heads based on glucose or lactose: synthesis and chemical or biochemical applications


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  • Détails : 307 p

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  • Cote : 1992TOU30122

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