Synthese asymetrique de diols-1,3 a partir de 2,4-diceto-p-tolylsulfoxydes chiraux

par NASSER-EDDINE GHIATOU

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Guy Solladié.

Soutenue en 1992

à Strasbourg 1 .

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  • Résumé

    Les travaux decrits concernent la mise au point de nouvelles methodologies permettant l'acces de maniere stereospecifique a des diols-1,3 syn ou anti. Ils decrivent tout d'abord une synthese asymetrique de 2,4-diceto-p-tolylsulfoxydes. Ces nouveaux composes sont obtenus suivant trois voies de synthese par la chime des dianions. La fonctionnalisation par un groupement sulfoxyde optiquement pur permet apres reduction stereospecifique, l'acces a des aldols chiraux et ainsi a des diols 1,3. Une synthese courte et efficace du (+)(s)-(6)-gingerol montre l'une de ces possibilites. L'obtention de ce produit a permis le developpement d'une nouvelle methode d'alkylation regioselective des 2,4-diceto-p-tolylsulfoxyde. La derniere partie concerne une etude de l'influence des acides de lewis lors d'une condensation d'un cetosulfoxyde sur un aldehyde

  • Titre traduit

    Asymmetric synthesis de 1,3-diols from chiral 2,4-diketo-p-tolylsulfoxides


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  • Annexes : 88 REF

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