Contribution à la synthèse de la Streptonigrine. Synthèse de 4-phénylpyridines polyfonctionnelles par métallation et couplage croisé

par Laurence Thomas dit Dumont

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Guy Queguiner.

Soutenue en 1992

à Rouen .


  • Résumé

    Ce travail décrit la synthèse de 4-phénylpyridines polyfonctionnelles nécessaires à la construction du squelette de la Streptonigrine. La stratégie de synthèse de ces dérivés utilise l'association de deux méthodes: la fonctionnalisation par métallation et le couplage biarylique catalysé par le palladium. Ce schéma de synthèse nous a conduit à étudier une méthode d'amination électrophile par voie carbanionique (préparation de 3-aminopyridines diverses), la métallation de pyridine-N-oxydes et le couplage pyridine-benzène. Dans une dernière partie nous avons realisé un couplage phénylpyridine-quinoléine


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  • Cote : 92/ROUE/S045
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