Nouvelle synthèse d'aza-carbazoles par association des réactions de métallation et de couplage croisé hétéro-aromatique. Préparation d'alcaloïdes de la famille des béta-carbolines

par Patrick Rocca

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Guy Queguiner.

Soutenue en 1992

à Rouen .


  • Résumé

    La thèse décrit une nouvelle voie d'accès aux quatre carbolines fondamentales par association des réactions de métallation et de couplage croisé catalysé par le palladium. Cette stratégie, totalement convergente et régiosélective, nécessite la synthèse des quatre ortho-fluoroiodopyridines et de l'acide (pivaloylaminophényl) boronique comme intermédiaires clés. La méthode a été étendue à la préparation de béta-carbolines substituées en position alpha et des molécules naturelles présentant des propriétés pharmacologiques notables ont été synthétisées: harmane, alpha-éthyl-béta-carboline, pavettine et nitramarine. Enfin, la préparation d'alcaloïdes plus complexes a été abordée avec la synthèse de l'isoharmine et du squelette carboné de la Lavendamycine


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  • Détails : 1 vol. (206 p.)
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  • Cote : 92/ROUE/S037
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