Nouveaux réactifs de polycinylogation de dérivés carbonylés. Application à la synthèse de rétinoïdes

par Yann Le Gallic

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Pierre Duhamel.

Soutenue en 1992

à Rouen .


  • Résumé

    La synthèse et la réactivité de nouveaux organolithiens vinyliques à fonction carbonyle masquée a été décrite. Ces réactifs ont permis la synthèse en une ou deux étapes de rétinoïdes à partir d'aldéhydes simples. En particulier, le rétinal a été ainsi préparé à partir du β-cyclo-citral avec de bons rendements. De nouveaux phosphonates à fonction aldéhyde protégée ont été préparés, l'un d'eux a servi à la préparation d'organolithiens vinyliques à fonction carbonyle masquée, mettant ainsi en relief la complémentarité de ces deux types de réactifs. Une nouvelle voie d'accès aux dérivés bromés vinyliques oméga-fonctionnels a été mise au point et a permis l'accès aisé à des réactifs à cinq et dix atomes de carbone, à fonction aldéhyde ou ester protégée. Par ailleurs, une voie d'accès particulièrement simple aux 1,1-diiodoalcènes et iodoalcynes a été développée


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  • Détails : 1 vol. (206 p.)
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  • Bibliothèque : Université de Rouen. Service commun de la documentation. Section sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 92/ROUE/S036
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