Nouveau modèle du NADH en série pyrrolo [2,3-b]pyridine, plus stables, plus réactifs, à domaine d'activité élargie, permettant d'obtenir l'un ou l'autre des énantiomères

par Vincent Levacher

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Guy Queguiner.

Soutenue en 1992

à Rouen .

mots clés

• Modèle NADH
• Pyrrolo [2,3-b]pyridine
• Chimiosélectivité
• Substrat non active
• Enantiosélectivité
• Inversion configuration
• Induction supramoléculaire
• NAD (coenzyme)
• Énantiomères -- Synthèse
• Chiralité

Résumé

La thèse décrit la synthèse et l'utilisation de modèles chiraux en série [pyrrolo 2,3-b]pyridine. Les précurseurs ont été obtenus après optimisation d'une réaction de cyclisation mettant en jeu un synthon original. Les modèles obtenus ont montré une réactivité nettement supérieure à celle des modèles décrits précédemment: des aldéhydes non actives, des cétones, des N-acétylénamines ont pour la première fois été réduits avec des rendements élevés. Des modèles chiraux portant un auxilliaire chiral à la fois sur le pyrrole et sur la pyridine ont permis d'atteindre des excès énantiomériques élevés en ajoutant un inducteur chiral supramoléculaire. De plus une modification des conditions expérimentales a permis de préparer avec le même réactif soit l'un soit d'autre des énantiomères d'un substrat prochiral

Titre traduit

New NADH model in pyrrolo serie, more stable, more reactive, with large field of activity, allowing obtenion of one or the other enantiomer

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