Nouveau modèle du NADH en série pyrrolo [2,3-b]pyridine, plus stables, plus réactifs, à domaine d'activité élargie, permettant d'obtenir l'un ou l'autre des énantiomères

par Vincent Levacher

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Guy Queguiner.

Soutenue en 1992

à Rouen .


  • Résumé

    La thèse décrit la synthèse et l'utilisation de modèles chiraux en série [pyrrolo 2,3-b]pyridine. Les précurseurs ont été obtenus après optimisation d'une réaction de cyclisation mettant en jeu un synthon original. Les modèles obtenus ont montré une réactivité nettement supérieure à celle des modèles décrits précédemment: des aldéhydes non actives, des cétones, des N-acétylénamines ont pour la première fois été réduits avec des rendements élevés. Des modèles chiraux portant un auxilliaire chiral à la fois sur le pyrrole et sur la pyridine ont permis d'atteindre des excès énantiomériques élevés en ajoutant un inducteur chiral supramoléculaire. De plus une modification des conditions expérimentales a permis de préparer avec le même réactif soit l'un soit d'autre des énantiomères d'un substrat prochiral


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  • Détails : 1 vol. (117 p. + annexe)
  • Annexes : Bibliogr. 70 références

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  • Bibliothèque : Université de Rouen. Service commun de la documentation. Section sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 92/ROUE/S009
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  • Cote : 92/ROUE/S009
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