Nouveau modèle du NADH en série pyrrolo [2,3-b]pyridine, plus stables, plus réactifs, à domaine d'activité élargie, permettant d'obtenir l'un ou l'autre des énantiomères

par Vincent Levacher

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Guy Queguiner.

Soutenue en 1992

à Rouen .

mots clés

• Modèle NADH
• Pyrrolo [2,3-b]pyridine
• Chimiosélectivité
• Substrat non active
• Enantiosélectivité
• Inversion configuration
• Induction supramoléculaire
• NAD (coenzyme)
• Énantiomères -- Synthèse
• Chiralité

Résumé

La thèse décrit la synthèse et l'utilisation de modèles chiraux en série [pyrrolo 2,3-b]pyridine. Les précurseurs ont été obtenus après optimisation d'une réaction de cyclisation mettant en jeu un synthon original. Les modèles obtenus ont montré une réactivité nettement supérieure à celle des modèles décrits précédemment: des aldéhydes non actives, des cétones, des N-acétylénamines ont pour la première fois été réduits avec des rendements élevés. Des modèles chiraux portant un auxilliaire chiral à la fois sur le pyrrole et sur la pyridine ont permis d'atteindre des excès énantiomériques élevés en ajoutant un inducteur chiral supramoléculaire. De plus une modification des conditions expérimentales a permis de préparer avec le même réactif soit l'un soit d'autre des énantiomères d'un substrat prochiral

Pas de résumé disponible.