Additions regioseleectives d'acides carboxyliques aux alcynes, catalysees par des complexes du ruthenium : syntheses d'esters d'enol ou cetoniques et reactions d'acylation

par ZAHIA KABOUCHE

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de PIERRE DIXNEUF.

Soutenue en 1992

à Rennes 1 .

    mots clés mots clés


  • Résumé

    L'addition d'acides carboxyliques aux alcynes et aux diynes vrais catalysee par des complexes (arene)rucl#2(pr#3) conduit respectivement a des esters d'enol et a des diesters de dienol correspondant a une addition sur le carbone 2 de l'alcyne. L'utilisation de complexes du type (ph#2p(ch#2)#4pph#2)ru(ch#2=c(me)ch#2)#2 favorise la formation regioselective des esters de structure z. Un melange de produits d'addition du carboxylate sur les deux carbones de la triple liaison interne est forme par addition aux alcynes non terminaux non fonctionnels catalysee par des complexes binucleaires a ponts carboxylates du type (ru(o#2cr)(co)#2(pr'#3))#2. L'addition a des acetyleniques fonctionnels terminaux du type alcool propargylique et homopropargylique et non terminaux du type alcyne alcool conduit respectivement a la formation selective d'esters beta, gamma et delta-cetoniques. Les esters d'enol et de beta-oxopropyle se sont reveles d'excellents agents d'acylation douce et propre. Ils ont permis l'acces a des amides optiquement actifs, des dipeptides, des esters, des cetones, des hemicetals acetyleniques et a des diols acetyleniques


  • Pas de résumé disponible.

Consulter en bibliothèque

La version de soutenance existe sous forme papier

Informations

  • Annexes : 185 REF

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université de Rennes I. Service commun de la documentation. Section sciences et philosophie.
  • Accessible pour le PEB
Voir dans le Sudoc, catalogue collectif des bibliothèques de l'enseignement supérieur et de la recherche.