Utilisation du couplage milieu heterogene, activation par les microondes : application a la synthese d'alcenes, β-aminoesters et β-lactames a partir de derives organosilicies

par REGINE LATOUCHE

Thèse de doctorat en Sciences chimiques

Sous la direction de JACK HAMELIN.

Soutenue en 1992

à Rennes 1 .

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  • Résumé

    La premiere partie de ce travail est relative a la condensation des derives trimethylsilylacetiques (nitrile, ester) et trimethylsilylmethylphosphoniques sur les derives carbonyles, en milieu heterogene couple a l'irradiation microondes. Cette reaction, dite reaction de peterson, conduite en milieu homogene, en presence de base, offre un acces tres interessant aux composes ethyleniques. Nous avons montre qu'en presence de fluorures metalliques, seuls ou supportes sur divers solides inorganiques (al#2o#3, mgo, montmorillonite k10), il etait possible de realiser la reaction de silyl-reformatsky. La selectivite depend de facon extremement significative des conditions operatoires. Les differents facteurs qui gouvernent cette selectivite ont ete etudies. Un mecanisme est propose. La deuxieme partie est consacree a une etude de la reactivite des imines vis-a-vis des acetals de cetenes silicies en milieu heterogene sec avec activation par les microondes. Les resultats obtenus montrent que l'on peut acceder en quelques minutes avec de bons rendements aux aminoesters en presence de montmorillonite k10. Par contre, l'utilisation de fluorure de potassium et d'ether couronne permet l'obtention directe de lactames. Cette derniere reaction n'est pas generale et son issue depend de la substitution sur l'azote de l'imine et egalement de la nature de l'acetal de cetene


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Informations

  • Détails : 1 vol. (128 f.)
  • Annexes : 150 REF

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  • Bibliothèque : Université de Rennes I. Service commun de la documentation. Section sciences et philosophie.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TA RENNES 1992/98
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