Hydrazides et amides substitues en alpha par un halogene ou une pyridine a partir des gem dicyanoepoxydes. Etude de leur reactivite : acces a des hydrazinopeptides optiquement actifs

par MARIE-GABRIELLE LE PIRONNEC

Thèse de doctorat en Sciences chimiques

Sous la direction de A. ROBERT.

Soutenue en 1992

à Rennes 1 .

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  • Résumé

    L'objectif principal de ce travail est d'une part la synthese d'alpha-pyridiniohydrazides et d'alpha-halogenoamides et d'autre part l'etude de la reactivite des alpha-halogenohydrazides ou de leurs equivalents synthetiques, les alpha-pyridiniohydrazides vis-a-vis des reactifs nucleophiles azotes. Nous avons montre que les alpha-pyridiniohydrazides peuvent etre obtenus en faisant reagir des ylures de cyanoformylpyridinium avec les hydrazines correspondantes. Les halogenures d'amines ouvrent selectivement le cycle des gem dicyanoepoxydes pour conduire aisement aux alpha-halogenoamides. Une extension de cette reaction consiste a utiliser des halohydrates d'aminoesters optiquement actifs. La reaction permet ainsi d'isoler les diastereoisomeres optiquement actifs des amides alpha-halogenes dont l'interet en synthese meritera un developpement ulterieur. La substitution d'un groupe partant tel que la pyridine ou l'halogene des alpha-halogeno ou alpha-pyridiniohydrazides par un nucleophile azote constitue une voie d'acces originale aux azapeptides qui sont optiquement actifs lorsque le nucleophile azote de depart est lui-meme optiquement actif


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  • Détails : 1 vol. (113 f.)
  • Annexes : 74 REF

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  • Bibliothèque : Université de Rennes I. Service commun de la documentation. Section sciences et philosophie.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TA RENNES 1992/96
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