Silanes et bis-silanes propargyliques : synthèse, réactivité vis-a-vis de réactifs électrophiles et applications en chimie hétérocyclique

par BENJAMIN RANDRIANOELINA

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Léone Groizeleau Miginiac.

Soutenue en 1992

à Poitiers .

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  • Résumé

    Le memoire rapporte l'allenylation regioselective d'acetals, de derives carbonyles et d'ions iminium a l'aide de propargyltrimethylsilanes simples, permettant l'acces a des ethers, des alcools et des amines -alleniques. Dans certaines conditions, des 3-trimethylsilyl-2,5-dihydrofuranes et des derives chloropreniques peuvent etre obtenus. L'allenylation effectuee a l'aide de propargylsilanes -fonctionnels du type me#3sich#2-cc-ch#2or et de derives carbonyles conduit a des alcools-ethers, des diols et des dioxanes alleniques. De meme, par action sur les derives carbonyles, les bis-propargyl-silanes -fonctionnels du type me#3sich#2-cc-ch(sime#3)-ch#2ch#2y (y=osime#3, nh-r) permettent la synthese par cyclisation intramoleculaire de nouveaux trimethylsilylheterocycles oxygenes ou azotes a groupe vinylidene exocyclique. Les propargyltrimethylsilanes sont donc des reactifs de choix pour l'allenylation regioselective des structures organiques et en consequence, donnent lieu a de nombreuses applications en synthese organique


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  • Détails : 1 vol. (107 p.)
  • Annexes : 181 REF

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