Induction asymetrique en serie ferrocene : nouveaux systemes et applications en synthese asymetrique

par Olivier Riant

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Henri B. Kagan.

Soutenue en 1992

à Paris 11 .

mots clés

Résumé

Cette these developpe quelques aspects de la synthese asymetrique de nouveaux complexes ferroceniques chiraux ainsi que leurs applications dans le domaine de la catalyse asymetrique. Dans une premiere partie, des reactions de deprotonation diastereoselectives d'un acetal chiral derivant du ferrocene aldehyde et du butanetriol-un, deux, quatre et du paratolyl ferrocenyl sulfoxyde ont ete etudiees. Ces reactions conduisent respectivement aux aldehydes ferroceniques alpha fonctionnalises et aux ferrocenylsulfoxydes alpha fonctionnalises avec de tres bons rendements et de fortes enantio et diastereoselectivites. La synthese de nouveaux acides de lewis chiraux (carbocations chiraux) et de diphosphines chirales a enfin ete abordee en vue d'applications en catalyse asymetrique. Dans une deuxieme partie, nous avons etudie une nouvelle reaction de double substitution diastereoselective sequencees derivant de diols chiraux et du ferrocene aldehyde. Les parametres de la reaction ainsi que l'influence de la structure de l'acetal sur la diastereoselectivite de la reaction ont ete etudies. La reaction a egalement ete etudiee en serie oxazolidine

Titre traduit

Asymmetric induction leading to chiral ferrocenyl complexes: new systems an applications in asymmetric synthesis

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