N-alcoylation du 4(5)-nitroimidazole et des bases puriques et pyrimidiques par chimie radicalaire s#r#n1. Acces a de nouveaux analogues de nucleosides

par RACHID BENHIDA

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de RENE BENGELMANS.

Soutenue en 1992

à Paris 11 .

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  • Résumé

    Le 4(5)-nitroimidazole s'est revele etre un bon nucleophile dans les reactions de substitution nucleophile radicalaire en chaine (s#r#n1) avec les substrats gem-bromo-nitroalcanes simples ou fonctionnalises. Ces reactions conduisent a des derives 4-nitroimidazoles n-alcoyles. L'etude de reactivite de ces derniers, dans d'autres reactions de s#r#n1, retro henry, halogenation. . . A permis l'obtention d'une serie de 4-nitroimidazoliques par deux voies de synthese originale univoque. La synthese d'olefines n9-adeniliques, preparees anterieurement au laboratoire, a ete optimisee et generalisee. Ainsi, l'etude de la reactivite de ces olefines dans des reactions d'epoxydation a mene a de nouveaux analogues de nucleosides de type oxiraniques, par une voie de synthese originale. La cytosine s'est montree un nucleophile peu reactif vis-a-vis de gem-halogeno-alcanes dans des reactions de s#r#n1. Cependant, le choix judicieux des differents parametres a permis d'optimiser la reaction et d'acceder a des derives cytosiniques n1-alcoyles analogues d'acyclonucleosides. Par contre, l'uracile et ses derives (exception faite pour la thymine) se sont montres inertes vis-a-vis de ces substrats


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  • Annexes : 187 REF

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  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TH2014-010810
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