Etudes mecanistiques et applications synthetiques de quelques nouvelles reactions

par EMMANOUIL THEODORAKIS

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de D.H.R. BARTON.

Soutenue en 1992

à Paris 11 .

    mots clés mots clés


  • Résumé

    Nous presentons dans ce travail quelques nouvelles reactions, utiles en synthese organique, ainsi que l'etude de leur mecanisme. Dans le premier chapitre, nous decrivons une nouvelle methode pour la o-sulfinylation des alcools, en utilisant comme agent de sulfinylation les cyanures de tosyle ou de mesyle, en presence d'une base. Par les etudes de rmn, nous avons pu mettre en evidence un intermediaire du type sulfinylcyanate. Dans le deuxieme chapitre, nous decrivons le transfert de l'entite -cn et -scn sur un radical carbone, genere par photolyse en lumiere visible du derive thiohydroxamique, en presence des cyanures sulfonyles ou des isothiocyanates sulfonyles. Dans le troisieme chapitre, nous avons examine differentes approches pour effectuer l'addition d'un radical carbone sur l'azote. En utilisant la 3-trifluoromethyl-3-phenyldiazirine comme piege, le radical carbone conduit aux amines correspondantes, apres hydrolyse de l'intermediaire -trifluoromethyl--phenylimine. La conversion d'un alcool secondaire en son derive organotellurure, suivie d'echange radicalaire en presence des radicaux methyles, conduit a la formation des radicaux carbones secondaires. Nous avons utilise cette strategie pour former le radical carbone en position 3 du cycle d'un furanose. Ce dernier a ete piege en presence de la diazirine pour fournir avec une excellente stereoselectivite le 3-aminoglucofuranose, un precurseur de la kanosamine


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Informations

  • Annexes : 170 REF

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  • Bibliothèque : Université Paris-Sud (Orsay, Essonne). Service Commun de la Documentation. Section Sciences.
  • Accessible pour le PEB
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TH2014-010791
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