Synthese de la vitamine c, de surfactants et de cristaux liquides : utilisation de produits secondaires et renouvelables de l'industrie sucriere

par MARIA CSIBA

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de STEPHAN GERO.

Soutenue en 1992

à Paris 11 .

    mots clés mots clés


  • Résumé

    Cette these comporte deux themes, d'une part une synthese de la vitamine c, d'autre part celle des surfactants, cristaux liquides et olefines polymerisables a partir de trois produits secondaires de l'industrie sucriere: l'acide d-galacturonique, la l-galactono-1,4-lactone et l'acide mucique. La synthese de la vitamine c a ete realisee en 3 etapes a partir de la l-galactono-1,4-lactone. Les premieres tentatives d'oxydation de cette lactone en vitamine c ont echoue. Par contre, apres de nombreuses experiences pour transformer la lactone en un ester acyclique correspondant, le 3,4:4,6-di-o-ethylidene-l-galactonate de methyle (rdt=60%). Cette cetone a ete transformee en vitamine c par traitement par le melange de ch#2cl#2/etoh/hcl a 60c. Le rendement global de cette synthese est de l'ordre de 40% a partir de la l-galactono-1,4-lactone. Dans le 2eme chapitre, quelques voies de syntheses selectives, a partir des 3 molecules mentionnees ci-dessus, vers des surfactants non ioniques, des cristaux liquides et des monomeres hydrophiles potentiellement polymerisables ont ete explorees. Les derives butyl-, et octyl-beta-d-galactofuranoside uronate de butyle et d'octyle montrent des proprietes de surfactants non ioniques. Le benzyl-5-o-palmitoyl-beta-d-galactofuranoside uronate de benzyle a des caracteres de cristaux liquides thermotropes et lyotropes, les 5,6-o-heptylidene et octylidene-l-galactono-1,4-lactones forment des cristaux liquides thermotropes, smectiques a, ainsi que la 3-desoxy-2-o-palmitoyl-l-ribo-hexono-1,4-lactone. 2 olefines pour polymerisation ulterieure ont ete obtenues par decarboxylation alkylante par voie radicalaire a partir de l'acide d-galacturonique et de l'acide mucique


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  • Annexes : 159 REF

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  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TH2014-010718
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