Thèse soutenue

Phloeodictines : nouvelles substances antibiotiques de type pyrrolo 1,2-a pyrimidine isolees de l'eponge neo-caledonienne phloeodictyon sp
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Auteur / Autrice : ELLY KOURANY LEFOLL
Direction : Thierry Sévenet
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Sciences médicales
Date : Soutenance en 1992
Etablissement(s) : Paris 11

Résumé

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Une nouvelle famille de derives guanidiniques antibiotiques contenant au minimum 27 composes de type 6-hydroxy 1,2,3,4 tetrahydro-pyrrolo 1,2-a pyrimidinium, mis en evidence pour la premiere fois dans le domaine des substaces naturelles, a ete isolee de l'eponge neo-caledonienne phloeodictyon sp. Ces composes, denommes phloeodictines appartiennent a trois groupes a, b et c differant entre eux par la presence d'une double liaison #7#,#8 et/ou d'une chaine -s-(ch#2)#2-c=nh(nh#2) en position 7. La structure des phloeodictines a et b, obtenues sous forme pure, a ete determinee essentiellement grace a l'emploi de nombreuses techniques de rmn a deux dimensions homo et heteronucleaire. La phloeodictine b1, pure, et les phloeodictines a1 a a7, c1 et c2 obtenues en melange, ont ete caracterisees par des etudes conjointes de rmn et de spectrometrie de masse utilisant le balayage lie b/e et l'activation par collision. D'autres phloeodictines, isolees sous forme de melange et dont la structure n'a pu etre completement elucidee, sont aussi decrites. Quelques etudes chimiques se rapportant a cette famille de composes sont egalement presentees. L'importance chimique, biologique et chimiotaxonomique de cette etude est soulignee