Preparation et utilisation en synthese d'oxazolines fonctionnalisees

par PHILIPPE BRETON

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Yves Langlois.

Soutenue en 1992

à Paris 11 .

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  • Résumé

    L'introduction presente dans une premiere partie cinq methodologies actuelles de synthese asymetrique d'alpha-aminoacides. La deuxieme partie traite de l'utilisation des oxazolines comme synthons pour la formation asymetrique de liaisons carbone et propose le schema d'une nouvelle synthese asymetrique d'alpha-aminoacides les employant. Le chapitre 1 rappelle les quatre methodes principales de formation des oxazolines en detaillant leurs caracteristiques stereochimiques. Le chapitre 2 expose les resultats obtenus dans la synthese de 2-halogenomethyl-2-oxazolines achirales et chirales (11 produits). La preparation de 2-aminomethyl-2-oxazolines protegees achirales et chirales (6 produits) a ensuite pu etre effectuees par substitution d'halogenures. La synthese de 2-azidomethyl-2-oxazoline et de 2-nitromethyl-2-oxazolines chirales y est exposee. Le chapitre 3 est consacre aux preparations de la 2-phenylthiomethyl-2-oxazoline, de son sulfoxyde; et a celles de la 2-phenylselenomethyl-2-oxazoline et de la 2-hydroxymethyl-2-oxazoline. Le chapitre 4 traite les differentes approches envisagees quant a l'utilisation en synthese des oxazolines preparees dans les chapitres 2 et 3. Les essais d'alkylation et d'oxydations des aminomethyloxazolines sont decrits. L'utilisation des nitrooxazolines dans des reactions d'alkylations et des reactions de henry est illustree. Quatre strategies de synthese d'une formyloxazoline sont donnees: synthese directe par reaction avec l'oxygene; hydrolyse de 2-dichloromethyl-2-oxazolines; reactions de pummerer et de sila-pummerer de 2-phenylthiomethyl-2-oxazolines; oxydations de 2-hydroxymethyl-2-oxazolines. Une etude de la condensation aldolique de la 2-phenylselenomethyl-2-oxazoline est exposee. Le chapitre 5 traite de la preparation des 2-phenylselenomethyl-2-benzothiazole et benzoxazole et de leur utilisation dans la condensation aldolique avec un lactaldehyde protege


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  • Annexes : 131 REF

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  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TH2014-010682
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