Synthese d'indolylnaphtoquinones

par J.-CHRISTROPHE HENRION

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Jean-Pierre Doucet.

Soutenue en 1992

à Paris 7 .

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  • Résumé

    La condensation en milieu acide d'un indole non substitue en position 3 sur la naphtoquinone-1,4 conduit a l'(indolyl-3)-2 naphtoquinone-1,4. Lorsque cette quinone est substituee en position 2 (alkyle, aryle, halogene, oh, ome. . . ), on obtient l'indolylquinone fonctionnalisee. L'action d'un exces d'indole sur la naphtoquinone-1,4 conduit a de nouvelles structures: les diindolyl-2,3 naphtoquinones-1,4 que l'on peut egalement obtenir par action de l'indole sur la monoindolylquinone. Cette derniere condensation permet de former des diindolylquinones dissymetriques. Certains des composes formes ne sont pas quinoniques: il s'agit de diindolylnaphtols substitues. La condensation d'un indole sur l'hydroxy-5 naphtoquinone-1,4 (juglone) aboutit a la formation des nouvelles indolyl-3, diindolyl-3,8 et triindolyl-3,6,8 hydroxy-5 naphtoquinones-1,4 dans cet ordre. L'addition en plusieurs etapes des indoles permet de panacher les residus indolyles sur la juglone. La condensation d'un indole sur la naphtoquinone-1,2 mene a l'(indolyl-3)-4 naphtoquinone-1,2. Nous avons developpe toutes ces nouvelles familles d'indolylnaphtoquinones, dont la formation est tres sensible aux conditions experimentales et a la nature de l'indole reagissant


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Informations

  • Détails : 351 P.
  • Annexes : 113 REF.

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  • Bibliothèque : Université Paris Diderot - Paris 7. Service commun de la documentation. Bibliothèque Universitaire des Grands Moulins.
  • Accessible pour le PEB
  • Cote : TS1992
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