Contribution a la chimie des solutions de l'acide amino-11 undecanoique et de ses impuretes

par MARCEL VADROT

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Robert Rosset.

Soutenue en 1992

à Paris 6 .

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  • Résumé

    Le rilsan b est obtenu par polycondensation de l'acide amino-11 undecanoique (a11). Ce dernier est synthetise a partir de l'huile de ricin. Or, si en fin de synthese le taux d'impuretes depasse un certain seuil, les proprietes du polymere sont modifiees. La connaissance de la chimie des solutions de a11 et de ses impuretes est necessaire a l'optimisation du procede de purification, fonde sur une cristallisation de l'amino-11 undecanoate de sodium. La mise au point d'une methode originale, basee sur un double titrage acide-base et une simulation informatique des courbes de titrage a permis de determiner sur une large gamme de temperatures les solubilites des differentes especes. Quelques complexes entre a11 et divers cations ont ete mis en evidence. Ces molecules possedent des proprietes tensioactives. La cmc de a11 a ete determinee et la formation d'especes de type h#3a#2x (s) a ete mise en evidence. Nous avons montre que la presence d'impuretes organiques dans des solutions de a11 modifie de facon significative la solubilite de ce dernier. Afin de s'absoudre des problemes evoques ci-dessus et de ceux inherents a la presence d'une phase solide au cours de l'etape de purification de l'acide amino-11 undecanoique, nous avons etudie la possibilite de purifier a11 par extraction liquide-liquide. La methylisobutylcetone s'est revelee etre un solvant extractant des impuretes de type rcooh convenable, mais la separation des acides amines n'est pas resolue par l'emploi de ce solvant


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Informations

  • Détails : 177 P.
  • Annexes : 66 REF.

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  • Accessible pour le PEB
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : PMC RT P6 1992
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