Synthese de nouveaux complexes organometalliques de ruthenium chiraux. Reductions enantioselectives d'olefines et de carbonyles. Applications a la synthese de produits naturels : (l) et (d) threonine mebmt et analogues

par Catherine Pinel

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Jean-Pierre Genêt.

Soutenue en 1992

à Paris 6 .

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  • Résumé

    La preparation et l'utilisation de complexes de ruthenium sont peu developpees a l'inverse de ce qui est connu pour le rhodium. Ce travail est base sur la preparation de nouveaux complexes chiraux de ruthenium actifs en hydrogenatiion asymetrique. Par une methode tres generale, treize nouveaux complexes mononucleaires ont ainsi ete prepares. Par la suite, l'efficacite relative de ceux-ci a ete etudiee vis-a-vis de plusieurs substrats que ce soient des doubles liaisons substituees ou des cetones. L'hydrogenation de 3-ceto-2-alkylesters ou de 3-ceto-2-acetamidoesters a permis de mettre en evidence le dedoublement cinetique dynamique et l'obtention d'un seul produit tres majoritaire a ete realisee. Par cette voie il a ete possible d'obtenir de maniere tres efficace la (l) et (d) threonine. Dans un second chapitre, la synthese d'analogues du mebmt a ete realisee mettant en jeu d'une part l'hydrogenation asymetrique d'un 2-cetoester a l'aide des catalyseurs precedemment prepares, d'autre part, l'amination electrophile du 2-hydroxyester obtenu. L'hydrazino-mebmt a ainsi ete synthetise avec des rendements moyens et une bonne purete optique


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Informations

  • Détails : 170 P.
  • Annexes : 162 REF.

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  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
  • Accessible pour le PEB
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : PMC RT P6 1992
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