Approche enantioselective de la forskoline a partir de carbohydrates

par JINGWEN PAN

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de J.-Y. LALLEMAND.

Soutenue en 1992

à Paris 6 .

    mots clés mots clés


  • Résumé

    Cette these etudie une approche de la synthese de la forskoline, substance naturelle douee d'une grande activite biologique. La strategie adoptee consiste a construire simultanement les cycles a et b par une reaction de diels-alder intramoleculaire, a partir d'une sous-structure chirale, precurseur du cycle c. La premiere partie de ce travail decrit la preparation des cyclobutanones, les oxa-2-bicyclo-(4. 2. 0)-octan-7-ones, a partir d'un sucre, le tri-o-acetyl-d-glucal. L'ouverture du cycle tetrahydropyrannique nous a permis de preparer des cyclobutanes et des -butyrolactones optiquement actifs et polysubstitues. La deuxieme partie concerne l'etude de l'ouverture regioselective du cycle a 4 chainons, des oxa-2-bicyclo-(4. 2. 0)-octan-7-ones. Elle a abouti, en particulier, a la preparation de divers intermediaires et a permis d'explorer differentes voies d'acces au precurseur de la forskoline. Dans la derniere partie, nous avons decrit la synthese de la trienone 98, precurseur de la reaction de diels-alder. Basee sur l'expansion du cycle a 4 chainons en cycle a 5, cette synthese a ete achevee en 22 etapes a partir du tri-o-acetyl-d-glucal avec un rendement global de 3%, soit un rendement moyen par etape de 86%


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Informations

  • Détails : 162 P.
  • Annexes : 79 REF.

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  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
  • Accessible pour le PEB
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : PMC RT P6 1992
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