Nouvelle voie de synthese en serie ergolinique a l'aide de complexes chiraux du palladium. Application a la synthese de la ()-chanoclavine i et approche vers la (+)-paliclavine

par Nathalie Kardos

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Jean-Pierre Genêt.

Soutenue en 1992

à Paris 6 .

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Résumé

Les alcaloides de l'ergot constituent un groupe de composes naturels possedant diverses proprietes pharmacologiques. La synthese de molecules tricycliques a ete realisee a partir de l'indole-4-carboxaldehyde. L'etape-cle repose sur la formation du cycle c par creation de la liaison c5-c10 catalysee par les complexes chiraux du palladium(0). Les composes sont obtenus avec une excellente diastereo- et enantioselectivite. Cette methode a ete appliquee a la synthese de la ()-chanoclavine i et a permis une approche vers la (+)-paliclavine

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