Etude de la protection de lactames par le reactif de swern. Synthese d'un precurseurn de la partie nord de l'avermectine b2b

par VIVIEN HENRYON

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Marc Julia.

Soutenue en 1992

à Paris 6 .

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  • Résumé

    Cette these est constituee de deux parties independantes. La premiere decrit une etude de la o-methylthiomethylation d'amides de type 2-pyridone et apparentes par le chlorure de chlorodimethylsulfonium ou reactif de swern. La temperature ainsi que la concentration en reactif de swern constituent les deux facteurs importants qui affectent le rendement et la selectivite en produit de o-methylthiomethylation. Cette nouvelle methode de protection presente l'avantage d'etre rapide et peu onereuse par rapport aux methodes classiques utilisant les oxoniums de trialkyles ou les halogenures d'alkyles en presence de carbonate d'argent. La seconde partie concerne la synthese d'un precurseur spirocetalique de l'avermectine b2b. Une synthese enantioselective de la partie tetrahydropyrane est developpee en utilisant, comme source d'activite optique, une reaction d'epoxydation asymetrique. La methyl cetone cyclique ainsi obtenue est ensuite condensee sur un aldehyde correspondant au fragment acyclique c10-c17 pour conduire a deux aldols spirocycliques diastereoisomeres dont la stereochimie est actuellement a l'etude. Par ailleurs, une voie d'acces originale au systeme spirocyclique des avermectines, via un couplage organometallique au ni(0), a ete ebauchee


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Informations

  • Détails : 158 P.
  • Annexes : 78 REF.

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  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
  • Accessible pour le PEB
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : PMC RT P6 1992
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