Nouvelles strategies en synthese stereoselective d'alcaloides indoliques du groupe des yohimbines et de la corynantheine

par DOMINGO GOMEZ

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Jean D'Angelo.

Soutenue en 1992

à Paris 6 .

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  • Résumé

    Apres avoir presente dans le preambule une compilation des strategies employees par de nombreux auteurs, pour la construction des principaux alcaloides de l'indole possedant le squelette yohimbane ou corynane, nous exposons nos nouvelles approches. Elles nous ont permis de synthetiser stereoselectivement la 3-epi-alloyohimbone et le 3-epi-dihydrocorynantheol. Dans la premiere partie de nos travaux, nous exposons notre nouvelle strategie de synthese pour la construction du squelette yohimbane, basee sur la reaction de diels-alder. Cette approche est illustree par la synthese de la 3-epi-alloyohimbone. Le squelette pentacyclique est ici elabore stereoselectivement par une cycloaddition de type (4+2) entre un dienophile tetracyclique et le 2(trimethylsilyl-oxy)-1,3-butadiene. Cette approche nous a par ailleurs amenes a etudier la reactivite du 5-phenylthio-2,4-pentadienoate de methyle comme diene, et d'une facon plus generale la reactivite des dienes de type donneur-accepteur-1,4 d'un point de vue theorique et experimental. Dans la seconde partie de cette these, nous developpons une synthese de la beta-ceto-delta-valerolactone, un equivalent synthetique de la methylvinylcetone utilisable comme donneur de michael. L'addition fructueuse de ce compose sur des enones simples est decrite. Dans la derniere partie de nos travaux, nous presentons une addition de michael originale entre un thiolactame alpha, beta-insature et le malonate de methyle. La synthese stereoselective du 3-epi-dihydrocorynantheol est basee sur cette reaction appliquee au 12n-benzyl-3-ethyl-6,7,12,12b-tetrahydroindolo(2,3-a)quinolizin-4(1h)-thione


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Informations

  • Détails : 234 P.
  • Annexes : 234 REF.

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  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
  • Accessible pour le PEB
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : PMC RT P6 1992
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