Utilisation du trifluoroacetoacetate d'ethyle en synthese organique. Reduction enantioselective de tetralones

par ROMAIN DOGBEAVOU

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Jean-Pierre Bégué.

Soutenue en 1992

à Paris 6 .

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  • Résumé

    Ce travail est compose de deux parties distinctes. La premiere partie traite de l'utilisation du trifluoroacetoacetate d'ethyle (tfaae); dans des reactions de michael. La methylvinylcetone, le 1-nitropropene et le 2-nitropropene ont ete utilises comme accepteur. Il a ete montre que l'hydrure de sodium en quantite catalytique dans le benzene permet la reaction. Les adduits dicetonique 1,5 obtenus ont ete ensuite cyclises pour conduire a des homologues trifluoromethyles d'esters d'hagemann. Cette premiere partie traite aussi des reactions d'iodocyclisation sur des homologues alkyles gamma-insatures du tfaae. En passant par des iodures hydroxyles, on obtient des alpha-trifluoromethylfuranes. La deuxieme partie est consacree a l'etude de la reduction enantioselective de tetralones. Un premier chapitre bibliographique est consacre a la reduction asymetrique (avec des alumino et borohydrures d'alcalins modifies ou de boranes chiraux, hydrogenation avec catalyseurs halogenes enantiomeriquement purs et hydrosilylation asymetrique), enzymatique et microbiologique des cetones. Le second chapitre traite de la reduction enantioselective des tetralones au moyen des reducteurs chiraux comme le (r)-alpine hydrure et des reductions microbiologiques par sporobolomyces pararoseus et rhodotorula rubra


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Informations

  • Détails : 205 P.
  • Annexes : 206 REF.

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  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
  • Accessible pour le PEB
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : PMC RT P6 1992
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