Relations plantes-microorganismes : synthese asymetrique de la (+) pisatine et d'analogues, inhibiteurs potentiels de la pisatine demethylase

par EMMANUEL PINARD

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Michel Gaudry.

Soutenue en 1992

à Paris 6 .

    mots clés mots clés


  • Résumé

    Les phytoalexines, substances fongitoxiques, synthetisees par les plantes a la suite d'une attaque fongique, peuvent etre detoxifiees enzymatiquement par les champignons pathogenes. Notre but est de savoir si cette pathogenicite est anihilee lorsque la detoxification est bloquee au moyen d'inhibiteurs. Nous avons choisi d'etudier le pois dont la degradation de la phytoalexine, la (+) pisatine, par son champignon pathogene, nectria haematococca, est une demethylation qui met en jeu une monooxygenase a cytochrome p450. Les inhibiteurs de cette enzyme que nous avons choisis sont de type pterocarpanolique et pterocarpanique. Trois precurseurs communs (3-arylcoumarines; 2,3-diarylprop-2-ene-1-ols et isoflavenes) se degagent de la strategie de synthese de ces deux types de composes optiquement actifs que nous avons choisie. Apres les avoir prepares, nous nous sommes consacres a la synthese des pterocarpanols. Nous avons d'abord teste les differentes voies asymetriques imaginees dans le but d'acceder a la (+) pisatine. La preparation de celle-ci a ete finalement possible en appliquant sur un isoflavene la reaction de dihydroxylation de sharpless. Cette strategie a ensuite ete appliquee avec succes a la preparation d'un analogue optiquement pur: la (+) vinylpisatine. Enfin, nous nous sommes consacres aux pterocarpanes dont nous avons pu preparer le precurseur racemique: la () maackiaine, via l'hydroboration d'un isoflavene ou d'une 3-arylcoumarine


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Informations

  • Annexes : 184 REF

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  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
  • Accessible pour le PEB
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : PMC RT P6 1992
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