Photooxydations par transfert d'electron, applications synthetiques

par RAMOANE OUCHABANE

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Jean Rigaudy.

Soutenue en 1992

à Paris 6 .

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  • Résumé

    Les reactions par transfert monoelectronique photoinduit sont utilisees pour mettre au point de nouvelles methodologies en synthese organique. Nous presentons dans le premier chapitre la description des notions de photosensibilisation par transfert d'energie electronique et par transfert d'election. Dans le deuxieme chapitre, nous presentons les resultats d'une etude chimique et physicochimique, realisee sur quelques modeles chimiques, de la photooxygenation par transfert monoelectronique sensibilisee par le 9,10-dicyanoanthracene. Les principaux parametres qui regissent le transfert monoelectronique dans un couple donneur-accepteur sont mis en evidence. En particulier l'importance du role du sensibilisateur et celui de la polarite du solvant sur le mecanisme de la reaction photochimique. Le troisieme chapitre est consacre aux applications synthetiques basees sur ces nouvelles reactions: la mise au point d'une n-demethylation photocatalytique des amines tertiaires. Ce travail nous a permis de mettre en lumiere l'importance des effets de sels; la preparation dans des conditions douces d'alpha-aminonitriles, equivalents synthetiques stables des ions immoniums correspondants; l'hemisynthese d'un alcaloide naturel, la criocerine, realisee a partir de la formation regioselective d'un ion immonium


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Informations

  • Annexes : 198 REF

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  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
  • Accessible pour le PEB
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : PMC RT P6 1992
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