Les epoxyalcools fluores chiraux : preparation et reactivite

par Corinne Gosmini

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Jean Normant.

Soutenue en 1992

à Paris 6 .

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  • Résumé

    L'epoxydation diastereoselective des alcools allyliques mono et di-fluores a ete etudiee. Une tres grande diastereoselectivite a ete observee par un complexe du vanadium associe a l'hydroperoxyde de terbutyle pour les alcools allyliques secondaires monofluores. Cette meme etude n'a pas ete approfondie dans le cas des alcools allyliques monofluores primaires: les epoxyalcools correspondants ne sont pas stables. La diastereoselectivite est moins bonne dans le cas des alcools allyliques difluores z et e. Le diastereoisomere majoritaire est le derive erythro dans le cas des epoxyalcools secondaires. Cette etude de l'epoxydation d'alcools allyliques fluores a egalement ete faite en serie chirale par dedoublement cinetique selon sharpless. L'exces enantiomerique est excellent. En voulant determiner ce dernier, des acides alpha-fluores chiraux ont pu etre decrits. Ensuite la reactivite des epoxy-alcools monofluores a ete etudiee vis-a-vis de divers nucleophiles. Des cetols chiraux ont pu etre obtenus. Puis la reduction stereoselective de la fonction carbonyle du cetol a ete etudiee afin d'obtenir des diols syn-syn ou anti-anti avec une bonne stereoselectivite

  • Titre traduit

    Fluorinated chiral epoxyalcohols: preparation and reactivity


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Informations

  • Annexes : 81 REF

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  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : PMC RT P6 1992
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